Удаляются ли файлы, данные при переустановке Windows?

Зависит от способа переустановки, например, если не форматировать раздел, на который производится установка, то файлы сохранятся. Если установка производится на другой раздел - тоже сохранятся. Если форматировать раздел, то удалятся однозначно. Существуют программы, позволяющие частично восстанавливать удалённые данные даже после форматирования, напр. Recuva.

Нет. Даже при обычном форматировании данные не удаляются а просто создается новая загрузочная запись и новая таблица разделов (грубо говоря - карта, на которой указано расположение данных), из-за чего старые данные не видны и не доступны обычным способом. Если же на место "физического" расположения данных будут записаны другие данные, то предыдущие данные не сохранятся.

Но чтобы не использовать сторонних программ для восстановления необходимой информации, при переустановки все важные файлы лучше убрать на отдельный носитель, не участвующий в установке.

Данные пользователя при переустановке ОС не удаляются тогда, когда жёсткий диск разделён минимум на два логических диска (C и D) и когда ОС находится на одном диске, а все данные пользователя находятся на другом.

В остальных случаях все данные будут удалены.